Молодий Нестор, наслідуючи приклад просвітителів Русі старшого покоління й, насамперед, митрополита Іларіона та свого першого наставника Феодосія, з ентузіазмом опановував накопичені століттями знання. Його дуже цікавили житія святих та історичні твори, переважно у вигляді хронік (літописів).

Особливу повагу і вдячність Нестор відчував до преподобного Феодосія. Коли 1091 р. братія на нараді вирішила викопати його чесні мощі, за дорученням ігумена Іоанна Нестор із кількома молодшими ченцями взяв на себе обов'язок відшукати й перенести їх до Успенського собору. Свої враження від цього Нестор красномовно виклав у "Слові про перенесення мощів святого і преподобного отця нашого Феодосія".

Перу Нестора належать житія перших вітчизняних святих: убитих Святополком синів князя Володимира Святославича Бориса і Гліба. Спираючись на власні враження молодих літ, він написав житіє преподобного Феодосія Печерського. Ці записи стали основою для складання в наступні роки житій інших подвижників Києво-Печерського монастиря XI ст. (Антонія, Никона та ін.), які дійшли до нас. У цих творах Нестор постає не тільки як спостережливий психолог і побутописець; у них розкрився талант глибокого релігійного мислителя.

Досить складним є питання, якою мірою належить перу Нестора знаменита "Повість временних літ" — найдавніший літописний звід, що дійшов до нас у повному обсязі й був завершений у другому десятилітті XII ст.

Авторство цього твору часто приписують Нестору, проте наукові дослідження показали, що стиль і мова житій, які безперечно належать йому, та "Повісті временних літ" дуже відрізняються. Цей висновок дає підстави вважати, що авторів було два. Не виключено, що обидва вони були печерськими монахами, жили в той самий час і звали їх Несторами, і згодом у пам'яті нащадків вони злилися в єдиний образ. У такому випадку слід було б говорити про Нестора-агіографа (автора житій) і Нестора-літописця.

Не менш імовірно й те, що це був один автор, а стилістичні відмінності його агіографічних творів і літописних текстів слід пояснювати різницею в часі написання та специфічними жанровими законами, а також тим, що, працюючи над "Повістю временних літ", Нестор використав твори своїх попередників-літописців, передусім Іларіона Київського, укладача Початкового літописного зводу 1037 р. У свою чергу, практично завершений до 1113 р. текст "Повісті", в 1116 й 1118 pp. за дорученням великого князя Володимира Мономаха (за можливої участі в цій роботі його самого та його сина Мстислава) переробив і доповнив ігумен Видубицького монастиря Сильвестр. Тому яскраві стилістичні особливості агіографічних творів Нестора в його літописних текстах виявилися схованими внаслідок включення великих, лише відредагованих ним, текстів попередників, і наступних неодноразових редакцій його творів.

"Повість временних літ" вражає масштабністю й узагальнюючим історіософським баченням минувшини й сучасності, від перших кроків людства після вигнання Адама і Єви з раю до бурхливих політичних подій початку XII ст., ознаменованого наполегливою боротьбою проти половецької навали й соціальними потрясіннями в Києві, що привели до влади Володимира Мономаха, який користувався високим авторитетом у всіх верств давньоруського суспільства.

Автор подає огляд відомого в його час на Русі світу, від Британії до Індії, осмислюючи спільне коріння й долі різних слов'янських народів, піднесення Русі, її стосунки з Візантією і кочовиками євразійських степів. Особливо він виділяє прийняття християнства і прилучення Русі до високих досягнень греко-православної культури.

Нині вже не підлягає сумніву те, що літописці й редактори літописів були аж ніяк не безсторонніми спостерігачами того, що відбувалося. Вони стежили за подіями й розповідали про них із живим, часом власним інтересом, переважно орієнтуючись на смаки й політичні запити київських князів, зокрема і Ярослава Мудрого та Володимира Мономаха.

Преподобний Нестор помер у 1114 p., невдовзі після вступу на київський престол Володимира Мономаха, і був покладений, згідно із заведеним уже в монастирі звичаєм, у комплекс Ближніх (Антонієвих) печер. Ім'я Нестора міцно пов'язане з образом навченого досвідом, праведного і смиренного ченця-літописця. Його колоритна постать стоїть поряд із такими відомими подвижниками Києво-Печерського монастиря, як Антоній та Феодосій, преподобний Алімпій-іконописець, Агапіт-лікар і багато інших.